優波離大約在二十歲左右的時候，還是一個小理髮匠，此時正是佛陀成道後的第三年，佛陀回到故鄉迦毘羅衛城的時候，大家就介紹優波離為佛陀剃頭理髮。
為佛陀理髮，讓優波離受寵若驚，他想到佛陀是大覺者，聽說有三十二相，佛陀的頭髮一定與人不同，他不敢為佛陀理髮，怕萬一有什麼觸犯怎麼得了。他竟然跑回家中，向母親訴說不敢為佛陀理髮的原因，出身於首陀羅族的優波離，從小就自卑感很重，佛陀，是王子成道的佛陀，他看都不敢看，哪敢為他理髮呢？
母親安慰他，叫他不要怕，告訴他佛陀很慈悲，還經常對苦難的人說法，佛陀不會有勢利的眼光，一定不會看不起首陀羅族的人。母親雖然這麼說，但優波離恐怖的心仍不能減少，母親沒有辦法，就告訴優波離說，明天去為佛陀理髮時，她要帶他去。
學會了理髮的手藝，去為別人理髮時，還要母親陪著去，這真是一個大奇聞！
從這裏我們不難想像優波離的個性與為人！
第二天，母親帶著優波離，先去拜見佛陀，然後就叫優波離為佛陀剃髮。
優波離謹慎、小心的、緩慢的為佛陀剃髮，他的母親在旁邊看著，理了一會，母親跪在佛陀面前問道：
「佛陀！優波離剃髮的手藝怎樣？」
佛陀經這一問，注意優波離一下，說道：
「身體好像顯得太彎了！」
大概是由於優波離對佛陀的恭敬，彎著腰，不敢直起來，但經佛陀這麼一說，他集中心力，據說他就有進入初禪的功夫！
過了一會，他的母親又跪下來問道：
「佛陀！此刻優波離剃髮怎樣？」
佛陀對於他母親的再問，回答說：
「現在身體好像又太直了！」
優波離被佛陀這麼一說，不敢妄想稍懈，一心一意，據說，他這樣就有進入二禪的功夫！
不久，他的母親再問：
「佛陀！現在優波離剃髮怎樣？」
佛陀不假思索的答道：
「入息太粗了！」
優波離一聽，竟想不要入息，把心力集中在出入息上時，據說，他這樣就已有了進入三禪的功夫！
最後，他母親又再問道：
「佛陀！現在優波離剃髮怎樣？」
佛陀回答說：
「出息太粗了！」
優波離竟然此刻一念不生，忘記手中的剃刀，據說，他此刻就有了進入四禪的功夫！
到了這時，佛陀趕快對身旁的比丘們說：
「你們來一個人，把優波離的手中剃刀拿下來吧！他此刻沒有想念，已進入第四禪，再過來一人把他扶著，不要讓他倒在地上！」
像這樣的記事，我們可以知道優波離對於自己的工作是如何的細心，每受人家的忠告，都肯認真的改正。因為他有多慮和嚴肅的性情本質，所以生活很容易受外人左右，在他身上，決不願給人有一句非的和惡的批評，故此，他後來被推為持戒第一，不是沒有原因。
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